Однажды вечером, возвращаясь домой после обыденной тренировки Дэмиан Лиллард вдруг осознаёт, что он стоит совершенно один на автобусной станции Истмон молл. Ничего необычного в том вечере поначалу не было: четвёртая улица, родная школа Окленд Хай под боком и девять часов вечера на часах. Кто-то может сказать, что это время не детское, особенно для школьника, живущего в Окленде, чей дом к тому же находится за пару кварталов от учебного заведения. Однако для юного Лилларда всё это не имело значения, ведь он до безумия любил баскет с самого детства...

По мнению разыгрывающего «Милуоки», приоритет на завоевание чемпионских перстней негативно сказывается на НБА. «НБА, в которой я сейчас играю – это не та НБА, в которую я когда-то пришел. Я, конечно, ожидал, что лига будет развиваться. Все постоянно меняется. Но я знаю, что выхожу на площадку из любви к игре. Мне хочется конкурировать. Я хочу испытывать это чувство, когда побеждаешь. Хочу видеть, как мои товарищи по команде преуспевают. Хочу, чтобы моим товарищам по команде заплатили. Мне нравится объединяющая составляющая процесса...