«Чикаго Буллз» одержали победу в первом предсезонном матче над «Финикс Санз» со счётом 124:117. Для Калеба Уилсона это был дебют в профессиональном баскетболе. Он стал самым результативным игроком команды, набрав 15 очков, 3 подбора и 2 передачи. В игре ему пришлось столкнуться с агрессивным стилем Диллона Брукса. Несмотря на достойную игру Уилсона, Брукс часто одерживал верх, вынуждая его выполнять броски в прыжке, которые не достигали цели, сообщает Ross Pins из Swish Theory. Главный тренер «Буллз» Тиаго Сплиттер отметил, что это был важный урок для новичка...

Во втором предсезонном матче «Чикаго Буллз» уступил «Мемфис Гриззлис» со счётом 104:100. Несмотря на поражение, главный тренер Тиаго Сплиттер доверил ключевые минуты новичку Кэйлу Уилсону, выбранному под 4-м номером на драфте. Уилсон стал основным игроком в финале встречи, набрав 21 очко, включая 5 трёхочковых бросков. В первом тайме Уилсон не набрал ни одного очка, но во второй половине игры показал высокую результативность. Его трёхочковый бросок на 55,2 секунды до конца сократил разницу до 102:100...