Родившись и начав свою карьеру в волейболе в Туле, после окончания средней школы он переехал в Казахстан, где играл за команды «Каспий» в Шевченко и «Дорожник» в Алма-Ате. В 1986 году он завершил обучение в Казахском государственном институте физической культуры. С 1985 по 1991 год он играл за ЦСКА, с которым трижды завоевывал золотые медали чемпионатов СССР, а в 1991 году стал победителем Кубка европейских чемпионов и Суперкубка Европы. С 1991 до 2003 года он выступал за разные команды в России, Турции и Израиле...

Российский футбольный тренер Дмитрий Черышев раскритиковал украинского тренера кипрского клуба «Красава» Дмитрия Чигринского за слова о его сыне — бывшем футболисте сборной России Денисе Черышеве. Чигринский ранее заявил, что Денис Черышев отказался возвращаться в российский чемпионат из-за позиции по военному конфликту на Украине. — Тренер «Красавы» Дмитрий Чигринский сказал, что у Дениса Черышева за последнее время были предложения из России. Это правда? — Лично я об этом ничего не слышал. Возможно, Денис с кем-то разговаривал, но ничего серьезного не было...