Чемпионат России 1999 года прошел без каких-либо изменений в регламенте. Раньше всех сезон начал Локомотив. В ¼ финала Кубка кубков железнодорожники 4 и 18 марта сыграли с Маккаби из Хайфы и оба раза были сильнее, не пропустив в свои ворота ни одного гола (3:0 и 1:0). В конце марта два отборочных матча ЧЕ-2000 провела сборная России. 27-го в Ереване на Раздане была одержана крупная победа 3:0, а через 4 дня в Москве еще более крупная – 6:1 – над сборной Андорры. Но после трех поражений сборной осенью 1998 года веривших в нее пока прибавилось не сильно...

Очередной, уже девятый по счету чемпионат страны проводился с 24 марта по 12 ноября 2000 года. Годом ранее, из первой лиги сумели вынырнуть воронежский Факел и махачкалинский Анжи. Дагестанский клуб, ранее никогда не появлявшийся в высшей лиге, сразу столкнулся с техническими трудностями. Махачкалинский стадион сразу не прошёл лицензирование, это означало что, по началу, домашние матчи Анжи придётся проводить на нейтральных полях. До 2000 года, Факел, дважды пытался закрепиться в высшей лиге, обе попытки были неудачными...