Две самые знаменитые победы Олега Маскаева — над Хасимом Рахманом в 1999-м и 2006-м. Но есть у Маскаева и уникальное достижение в любителях — в 1991 году на первенстве Вооруженных сил СССР в Ташкенте он выиграл нокаутом у Виталия Кличко. — Первый бой я выиграл у Аулова — многократного призера чемпионата СССР, он гигант был, очень высокий парень, не меньше Кличко, — рассказал Маскаев «СЭ». — Даже больше. Я выиграл у него в полуфинале. С ним было тяжело боксировать. И в финале вышел против Виталия...

1 Бой. Виталий Кличко vs Тони Брэдхем Вандсбек, Германия, 16 ноября 1996 (KO2) В своем дебютном поединке на профи ринге Виталий действовал в острой атакующей манере. Бой шел преимущественно на средней дистанции. Брэдхем пробивал обороняться движениями корпусом и выходить на ближнюю дистанцию. Но получалось у него это откровенно плохо. Он прилично пропустил уже в первом раунде, под конец которого оказался в нокдауне. Но рефери, посчитал что боец просто поскользнулся. Но уже во втором раунде, короткий удар Виталия по корпусу полностью срубил уже и так подавленного противника...