Пик Тайсона пришелся на конец 80-х начало 90-х годов - в это время Майк правил железной рукой в супертяжелом дивизионе. В 1991 году Майк попадает в тюрьму виной чему как всегда нечистые на руку женщины и наркотики и выбывает на 4 года. Когда он вернулся в 1995 году даже несмотря на его победы он был уже далеко не тем бойцом, который сметал с ринга своих оппонентов, но от него еще исходила угроза, один его взгляд заставлял профессиональных боксеров, мужиков на голову выше него самого сомневаться в своих силах...

-После завоевания титула чемпиона мира в тяжелом весе я делал все возможное для того, что бы получить бой с Майком Тайсоном, но в конечном счете Майк не принял бой. Посмотрите что Тони сделал с Холифилдом и что потом я сделал с Тони. Я смог бы подраться с Тайсоном, как и Холифилд. Я бы сделал все, чтобы его нокаутировать. После того, как первая встреча с Майком сорвалась, Рой дебютировал в тяжелой весовой категории против чемпиона мира по версии WBA Джона Руиса. Джон младший перепрыгнул сразу через две весовые категории, что на тот момент считалось безумием...