Служил в Русской императорской армии. Участник Первой Мировой войны, где воевал на Западном, Северо-Западном и Северном фронтах в должности старшего офицера. С сентября 1917 года направлен на учебу при Николаевской академии Генерального штаба, но уже с октября назначается курсовым командиром Одесского военного училища. Именно в это время Бобров попадает под влияние большевиков и переходит на их строну. Далее участвует в боевых действиях на стороне Одесской Советской республики против румынских и австро-венгерских войск...

Предсказать спортивное будущее Всеволода Боброва можно было еще в раннем возрасте. Его талант был очевиден с детских лет. В школе и детских командах он был настоящим лидером. Всеволод быстрее всех бегал, больше всех отжимался, был лучше и сильнее остальных абсолютно во всех видах спорта. Особенно игровых. В футболе и хоккее Боброву не было равных даже среди старших товарищей. Его удивительная природная одаренность была очевидна и людям, которые далеки от спорта. «Он обладал редким по силе броском, резким, внезапным, ошеломляющим...