Сайдшоу Боб всегда был не просто злодеем Симпсонов, а изысканным педантом, циничным и прагматичным отрицательным персонажем, тщательно планирующий свой каждый шаг, вероятно это один из самых умных злодеев в Симпсонах! Его любовь к опере, дорогому вину и изысканным манерам — это идеально спланированный им образ, чтобы отгородиться от унизительного прошлого и второго плана у Клоуна Красти. Это его главный подсознательный секрет, который он сам не признает. У Боба всегда есть шанс избавиться от Барта Симпсона навсегда, но он так не делает...

23 июня 1927 года родился известный режиссер, хореограф и сценарист Роберт Луис Фосс (или Боб Фосс). Уже в возрасте 13 лет Боб выступал с собственными танцевальными номерами. Во время войны Роберт принимал участие в музыкальных шоу на военных базах Тихого океана. После войны Фосс перебирается в Голливуд и начинает сниматься в музыкальных фильмах. Здесь Роберт пробует себя как постановщик и хореограф. В начале пятидесятых его творчество привлекает внимание продюсеров из Нью-Йорка. В 1954 году он ставит свой первый мюзикл на Бродвее под названием «Игра в пижаме»...