После триумфального завоевания золотой медали на летних Олимпийских играх 1992 года в Барселоне Де Ла Хойя перешел в профи и всего за первые 18 месяцев зарекомендовал себя как серьезный претендент на мировые титулы. В итоге «Золотой мальчик» завоевал чемпионские пояса в шести весовых категориях, одержав определяющие для своего наследия победы над такими легендами, как Хулио Сесар Чавес-старший, Артуро Гатти, Айк Квортей и Пернелл Уитакер. Его карьера завершилась в 2009 году после поражения от великого филиппинца Мэнни Пакьяо...

18 сентября 1999 года в Лас-Вегасе состоялся один из самых ожидаемых поединков конца XX века — Феликс «Тито» Тринидад против Оскара Де Ла Хойи. На кону стояли сразу два главных титула полусреднего веса — пояс WBC, принадлежавший Де Ла Хойе, и титул IBF, которым владел Тринидад. Оба чемпиона подходили к бою непобежденными, а победитель должен был стать главным боксером дивизиона. Поединок получил громкое название «Бой тысячелетия». И его результат до сих пор остается одним из самых обсуждаемых решений судей в карьере Оскара Де Ла Хойи...