Майк Тайсон на протяжении всей жизни испытывал проблемы с законом. Будучи еще подростком он неоднократно попадал в спецшколу, за различные правонарушение. Несомненно, этому способствовало место проживания, бедный и криминальный  район Браунсвиль в Бруклине, в котором в основном жили черные. Первый реальный тюремный срок Майк Тайсон получил в 1992 году, по обвинению в изнасиловании. По сегодняшний день отрицает свою вину, в пользу его правоты также говорят некоторые факты. Дезире Вашингтон хорошая знакомая Майка Тайсона и являлась победительницей конкурса Мисс черная Америка...

Детство Железного Майка определило его как личность. Когда ему было 7 лет, семья обанкротилась. Его мать потеряла работу – женщину с детьми выселили из хорошей, меблированной квартиры. Пришлось переезжать в Браунсвилл (Бруклин). "Это было ужасное, жёсткое, отвратительное место. Полицейские всегда проезжали мимо с включёнными сиренами; машины скорой ездили очень часто, чтобы кого-то забрать; здесь постоянно стреляли, людей закалывали ножами. Мы смотрели, как парни перестреливались друг с другом",...