Майк Тайсон на протяжении всей жизни испытывал проблемы с законом. Будучи еще подростком он неоднократно попадал в спецшколу, за различные правонарушение. Несомненно, этому способствовало место проживания, бедный и криминальный  район Браунсвиль в Бруклине, в котором в основном жили черные. Первый реальный тюремный срок Майк Тайсон получил в 1992 году, по обвинению в изнасиловании. По сегодняшний день отрицает свою вину, в пользу его правоты также говорят некоторые факты. Дезире Вашингтон хорошая знакомая Майка Тайсона и являлась победительницей конкурса Мисс черная Америка...

На пике карьеры у "Железного Майка" была довольно насыщенная общественная и личная жизнь, поэтому среди женщин, с которыми встречался Майк Тайсон, много крупных знаменитостей. Майк Тайсон встречался с моделями, актрисами, звездами реалити-шоу и фильмов для взрослых. Например, одной из бывших подружек Майка Тайсона была всемирно известная супермодель, актриса и бизнесвумен Наоми Кэмпбелл. Однако интрижки длились как правило совсем недолго, и не оказывали никакого влияния на жизнь знаменитого спортсмена...