В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...

Десятого февраля Сергею Пенкину исполнился 61 год. Обладатель уникального голоса в четыре октавы, занесённый в книгу рекордов Гиннесса, никаких государственных наград в России НЕ имеет. Он "НЕнародный" и "НЕзаслуженный"..... Да и на самом деле - за что ему быть "народным и заслуженным"? Он же, в конце-концов, не Инна Маликова ( надеюсь, слышали такую "заслуженную"?) Куда Пенкину до её творческого "мяяу-мяу" со своими четырьмя октавами и книгой рекордов Гиннесса! Ну да ладно. Пусть это будет на совести тех, кто "распределяет" эти звания...