Перечислю сначала строгие правила, которые надо соблюдать, потом - личные рекомендации. Строго: Для начала забываем про всё, что видели в постановочном порно. Потом учим физиологию хотя бы по статьям из Википедии. Сфинктеров на самом деле два, и основные болевые ощущения даёт тот, который внутри (можете на досуге его нащупать). Именно его нужно тщательнее всего разминать (например, круговыми движениями пальца). Готовьте много, очень много смазки - прямая кишка её не выделяет. Я очень советую брать на силиконовой основе, она лучше скользит и дольше сохнет...