Майк Тайсон на протяжении всей жизни испытывал проблемы с законом. Будучи еще подростком он неоднократно попадал в спецшколу, за различные правонарушение. Несомненно, этому способствовало место проживания, бедный и криминальный  район Браунсвиль в Бруклине, в котором в основном жили черные. Первый реальный тюремный срок Майк Тайсон получил в 1992 году, по обвинению в изнасиловании. По сегодняшний день отрицает свою вину, в пользу его правоты также говорят некоторые факты. Дезире Вашингтон хорошая знакомая Майка Тайсона и являлась победительницей конкурса Мисс черная Америка...

Так устроился за решеткой, что не хотел выходить. 10 февраля 1992 года Майк Тайсон был осужден Высшим судом округа Мэрион, штат Индиана, по обвинению в изнасиловании и приговорен к шести годам тюрьмы. Чемпиону мира по боксу и его команде адвокатов не удалось доказать присяжным, что половой акт с 18-летней Дезире Вашингтон в июле 1991-го был полностью по обоюдному согласию. Срок боксер отбывал в тюрьме Индианы Plainfield Correctional Facility, отсидев только три года из назначенных шести. В марте 1995-го Железный Майк вышел на свободу...