Если вы наткнулись на эту статью, то у вас возникла та же проблема как и у меня. Решение простое, но сначала продиагностируем точную проблему. Проблема Так как я имею лицензионную подписку на Office 365, а ныне Microsoft 365, то у меня регулярно обновляются приложения. И после обновления Outlook, эта программа начала постоянно запрашивать пароль. Обращаю ваше внимание outlook у меня клиентский, а почта была подключена к рабочей почте Exchange с версией 2013. Так как я не сохранил изображение, то я здесь покажу примерную картинку, то что выводит Outlook...

В нынешнее время безопасность в сети трудно переоценить. Сервисов и сайтов, которые использует современный человек достаточно много, и это притом, что на некоторые сайты можно авторизовываться с имеющимися учетными записями...