Если вы наткнулись на эту статью, то у вас возникла та же проблема как и у меня. Решение простое, но сначала продиагностируем точную проблему. Проблема Так как я имею лицензионную подписку на Office 365, а ныне Microsoft 365, то у меня регулярно обновляются приложения. И после обновления Outlook, эта программа начала постоянно запрашивать пароль. Обращаю ваше внимание outlook у меня клиентский, а почта была подключена к рабочей почте Exchange с версией 2013. Так как я не сохранил изображение, то я здесь покажу примерную картинку, то что выводит Outlook...

Если ваш Outlook работает в автономном режиме, это означает, что он не синхронизируется с почтовым сервером и не отправляет/получает новые письма. Обычно это происходит из-за того, что вы случайно включили этот режим, или есть проблемы с подключением к интернету/почтовому серверу. Вот пошаговое руководство, как исправить эту проблему: Шаг 1: Проверьте статус "Автономная работа" в Outlook Это самый частый случай. Outlook имеет специальную кнопку для переключения между автономным и онлайн-режимом. Откройте Outlook. Перейдите на вкладку Отправка и получение (Send / Receive). В группе "Параметры" (Preferences) найдите кнопку Автономная работа (Work Offline)...