Если вы наткнулись на эту статью, то у вас возникла та же проблема как и у меня. Решение простое, но сначала продиагностируем точную проблему. Проблема Так как я имею лицензионную подписку на Office 365, а ныне Microsoft 365, то у меня регулярно обновляются приложения. И после обновления Outlook, эта программа начала постоянно запрашивать пароль. Обращаю ваше внимание outlook у меня клиентский, а почта была подключена к рабочей почте Exchange с версией 2013. Так как я не сохранил изображение, то я здесь покажу примерную картинку, то что выводит Outlook...

В Outlook 2016 разработчики полностью убрали возможность ручной настройки почтового профиля пользователя для подключения к серверу Exchange. Предполагается, что Outlook 2016 должен автоматически получить всю необходимую информацию с помощью процедуры Autodiscover (все возможные варианты, позволяющие клиенту выполнить автообнаружение описаны в статье Медленная работа автообнаружения Exchange Autodiscover в Outlook 2016). Однако в некоторых случаях автообнаружение не может быть выполнено (не правильно настроен Autodiscover, проблемы с доступом к файлу Autodiscover...