Вся соль здесь кроется в капризном характере числительного. У нас есть «оба» для суровых парней (мужской род) и неодушевленных предметов среднего рода, а есть «обе» — исключительно для дам. Слово «сторона» у нас, как ни крути, женского рода. Она моя, красивая такая. Раз так, то и компания ей нужна соответствующая. Если мы говорим про девочек, то и числительное должно подстраиваться. Гуляя по парку, вы видите деревья. Они стоят по какую сторону? По правую и по левую. То есть — по обе стороны. А если мы ставим это дело в дательный падеж, получается совсем другая песня. И тут возникает тот самый сакраментальный...