Если говорить просто, то «обескуражить» — это лишить кого-то уверенности, смелости или решимости. Это слово идеально подходит для описания ситуаций, когда человек теряет почву под ногами, испытывает страх, неуверенность или дезориентацию. «Обескуражить» — глагол, который обозначает действие, направленное на уничтожение внутренней силы, духа или уверенности человека. В нём заключено нечто большее, чем просто «испугать» или «смутить». Обескураживание затрагивает глубинные слои человеческой психики: оно может разрушить готовность действовать, повергнуть в состояние ступора или замешательства...

Происхождение некоторых слов - настоящая головоломка. Вот слово «обескуражить». Как известно, употребляемое в значении «лишить уверенности в себе, привести в состояние растерянности». Приставка обес- меняет значение устаревшего глагола «куражить», который значил «ободрять, поощрять».  Слово «куражить», в свою очередь, восходит к французскому courage – «храбрость, мужество». А существительное «кураж» в современном языке изменило свое значение и стало синонимом к словам «задор», «развязность»:  выпьем для куражу быть под куражом...