Этимология идёт с Древней Руси. Из системы иерархии и устройства её эшелонов власти. В то время "путём" называли не только дорогу, но ещё и карьеру, сделанную при княжеском дворе. Точнее , так назывались управленческие посты. В самых высших сферах, в непосредственном подчинении князя (цари появились позже). Звучало это так: "Путь сокольничий" — руководил соколиной охотой. "Путь ловчий" — организовывал псовую охоту. "Путь конюший»"— заведовал лошадьми, упряжью, телегами и санями. И так далее. На первый взгляд может показаться, что звезд с неба они не хватали...

На первый взгляд происхождение фразеологизма непутевый человек можно понять, исходя из его значения. Еще о таком человеке мы можем сказать беспутный. Кажется, что в обоих случаях имеется в виду жизненный путь, ведь мы говорим о характере человека, о свойственной ему манере поведения. Непутевый, беспутный человек как бы не имеет цели, не понимает зачем живет, он как будто блуждает без определенного пути (заблуждается, блудит). К сближению прилагательных непутевый и беспутный с понятием жизненный...