Не обессудь" - что это значит? Простыми словами - просит извинения за возможное неудобство или дискомфорт. В обыденной речи это выражение значит, что человек признаёт вероятность ошибки или недоразумения. Он заранее просит о понимании и не хочет, чтобы его слова были восприняты слишком строго. Фраза также может использоваться как форма вежливости перед тем, как сказать что-то критичное...

Как культурно послать человека, обозвав остроумными словами? Вы вполне сможете оскорбить человека, даже будучи с ним на «Вы». Для этого вовсе не обязательно переходить на матерные слова или прямые оскорбления. Вполне достаточно одной остроумной фразы. Поэтому можно даже сказать, что, таким образом, вы пошлете человека культурно. И все же, скорее всего, вы понимаете, что в случае, когда мы оскорбляем кого-то другого, довольно трудно говорить о каком-либо уровне культуры. Нередко подобные разговоры просто скатываются в некрасивую перебранку...