Например, когда вы последний раз его видели? Или когда вы последний раз ходили в кино? Вопрос может быть любым. Во всех учебниках всегда пишут так: When did you last see him? • When did you see him last? – Когда вы последний раз его видели? Это нормально. Тут употребляется английское наречие last – последний раз. Вопрос по-английски звучит очень близко к русскому вопросу, что удобно. Тем не менее в реальной жизни мы часто видим, что подобный вопрос строится иначе: When was the last time you saw...
Я думаю все вы, мои любимые читатели, знаете про to в значении "чтобы": Но это лишь один способ сказать "чтобы". К тому же, он довольно не универсален, потому что работает только в подобных предложениях: делаю/сделал/сделаю что-то чтобы сделать что-то. Соответственно, to не поможет нам составить, например, такое предложение: В этих случаях использовать to будет грамматически неверно. Конечно, можно воспользоваться незабвенной классикой - in order not to. Но есть проблема: англофоны редко используют это выражение...