Папка Windows.old создаётся автоматически, после того, как пользователь решил обновиться до другой операционной системы. Юзер может весьма удивиться как самой папке, так и её внушительным размерам, но благодаря наличию этой папки, юзер может откатиться на старю операционную систему. Однако, не стоит удивляться, ведь вполне логично, что старая операционная система хранит в себе достаточно большое количество информации. В ней хранится информация, которая была на рабочем столе или в документах( и других аналогичных папках)...