Не включайте синхронизацию рабочего стола и документов с iCloud. Если вам понадобится создать два звуковых файла с одинаковыми названиями, то первый звуковой файл с таким же именем начинает замещать все последующие файлы с таким же именем, даже если они находятся в другом каталоге. Неизвестно возникает ли эта ошибка с файлами другого типа. Видимо iCloud сравнивает файлы только по имени и не сравнивает их по дате создания и размеру, поэтому пытается сохранить место замещая файл имя которого совпадает с ранее созданным. Таким образом можно потерять вновь созданные файлы, т. к. iCloud и не заметить это...

Функция macOS синхронизации файлов, расположенных на рабочем столе вашего Mac и в папках документов в iCloud, позволяет получить к ним доступ на любых устройствах, на которых имеется вход в iCloud‌ по одному Apple ID...