Фразеологизм означает - жить в достатке, ни в чем не нуждаться. В старину, чтобы сыр не черствел, сырную голову клали в кадушку со сливочным маслом. Бочонок закрывали и перекатывали из стороны в сторону. Вот сыр в масле и катался. Оно впитывалось в сырную корочку и задерживало испарение влаги...

Есть такое известное выражение, кататься как сыр в масле. Откуда ж оно взялось? Вроде можно было бы подумать, что сыр, молочный продукт, получается из масла, тоже молочного продукта, но нет. Даже с учётом того, что сырники делаются из творога, и именно творог раньше назывался сыром, тем не менее, сыр (творог) никогда не делался из масла, и из масла сыра не сделать при любом желании. Это просто разные процессы: сквашивания у молока и маслобойный процесс у сливок. В этом смысле это взаимоисключающие продукты, из молока можно получить либо сыр, либо масло...