Автоматическое оглавление в Word собирается из заголовков со стилями «Заголовок 1» и «Заголовок 2» через вкладку «Ссылки» → «Оглавление» — вручную печатать пункты и номера страниц не нужно. Дальше — как разметить заголовки, вставить оглавление и обновлять его после правок текста. Кратко Оглавление, напечатанное вручную с точками-заполнителями и номерами страниц, рассыпается при первой же правке: добавили абзац на предыдущей странице — все номера ниже сместились, а менять их приходится по одному...