469 подписчиков
КАК СОГНУТЬ ХИМИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ?
Однако, химики пошли дальше природы циклопропана. Они решили собрать кольцо из молекул бензола и ацетилена! Связи C—H бензола лежат в плоскости бензольного кольца, а ацетилен так вообще линейная молекула.
Замысел был в том, чтобы сформировать кольцо из более «подвижных» молекул, а затем придать им жёсткость. На первой стадии собирается цикл из чередующихся бензольных колец и этиленовых мостиков с помощью реакции МакМурри. [рис. 1]
Далее остаётся превратить этиленовые мостики в ацетиленовые, что успешно проделали в две стадии: бромируется двойная связь, затем от полученного продукта элиминируется молекула HBr. Окей, и что? [рис. 2]
Таким образом, жёсткие фрагменты замкнулись в кольцо. Удалось также получить подобное соединение из шести, семи и даже десяти молекул бензола и ацетилена! Оказалось, что все полученные соединения имеют форму кольцевых лент, в которых молекулы бензола и ацетилена расположены на мнимой цилиндрической поверхности. [рис. 3]
#органика
