В дря сослагательное наклонение образовалось сочетанием форм аориста от глагола быти и причастия прошедшего времени на –л, изменявшегося по родам и числам (ажь бы миръ твьрдъ былъ (Смол. Гр. 1229 г.)). Очень рано форма сослагательного наклонения претерпела изменения: вспомогательный глагол начинает терять...
Условное наклонение само по себе часто вызывает трудности у студентов, но когда в предложениях с условным наклонением появляются модальные глаголы, кажется, хуже уже некуда. Но обо всем по порядку.