Юному князю не под силу было самому справляться со всеми делами. Дмитрий опирался на поддержку бояр и духовного наставника митрополита Алексия. Словом и делом помогал митрополит Дмитрию в княжеских делах и в укреплении его власти. Дмитрий, пользуясь положением, старался и других князей привести под свою власть, «а которые не повиновались его воле, на тех начал посягать». Опаснее других для Москвы был Михаил, князь Тверской. В 1368 году Дмитрий, собрав множество воинов, напал на Тверские земли. Михаил вынужден был бежать в Литву, к своему зятю, князю Ольгерду, и молить его о защите и помощи...