«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни - убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками...

Девять сезонов о том, что было до того, как Тед встретил Трейси. 1 сезон. Маршал делает предложение Лили. Тед встречает Робин и влюбляется в неё. Робин не хочет торопиться с отношениями, и они решают стать друзьями. Тед встречает Викторию. Они встречаются, но потом Виктория уезжает в Германию и через время расстается с Тедом. Лили поступила в школу искусств в Сан-Франциско и ухала от Маршала. 2 сезон. Тед и Робин начинают встречаться. Лили возвращается в город из своей поездки в Сан-Франциско. Лили и Маршалл снова вместе...