Первый сезон сериала "Как я встретил вашу маму" начинается с того, что главный герой Тед Мосби в 2030 году рассказывает своим детям историю о том, как он встретил их маму. Это рассказ о его жизни и приключениях в Нью-Йорке вместе с его лучшими друзьями: Маршаллом, Лили, Робин и Барни. В первом эпизоде Маршалл, лучший друг Теда, делает предложение своей девушке Лили после девяти лет отношений. Это заставляет Теда задуматься о собственной жизни и о том, что он все еще одинок. Тед начинает свои поиски идеальной женщины, с которой он хотел бы провести остаток своей жизни...

«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни - убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками...