Предпринимательство было в крови нашего героя с самого детства – уже тогда он зарабатывал первые деньги, продавая газеты. В начале 2000-х Евгений стал ремонтировать квартиры, как это делали многие в то время, а позже занялся розничной торговлей и недвижимостью. Он отмечает в себе любовь к работе руками, но подчеркивает и категорическое нежелание трудиться по найму: дело может быть любым, но оно должно быть собственным.  Евгений Драй: «Идея заняться именно мороженым ко мне пришла довольно неожиданно...