Столкнулся с ситуацией, когда возникла необходимость передачи учетных данных контрагенту, который располагается в удаленном городе. Предложил использовать шифрование, однако сертификатов, на которых можно было бы осуществить шифрование в почтовом клиенте не оказалось и я предложил направить зашифрованный архив, а пароль к нему продиктовать по телефону голосом. После отправки письма получил отбивку «Your message wasn’t delivered because the recipient’s email provider rejected it.» Сначала не понял причем тут гугл, но проверив mx записи домена, оказалось, что почта у них именно там...