Когда кто-то говорит "не обессудь", он просит извинения за возможное неудобство или дискомфорт. В обыденной речи это выражение значит, что человек признаёт вероятность ошибки или недоразумения. Он заранее просит о понимании и не хочет, чтобы его слова были восприняты слишком строго. Это может быть связано с неожиданными новостями или изменениями в планах. Фраза также может использоваться как форма вежливости перед тем, как сказать что-то критичное. Таким образом, говорящий также старается смягчить потенциально неприятное замечание...

Рассказываем о смысле и истоках известного выражения. «Не обессудь» — устаревшее разговорное выражение в русском языке. По-другому может звучать как «не осудите», «не отнеситесь строго», «не судите строго». Когда уместно его применять и что оно значит, разобрался aif.ru. Что за глагол «обессуживать»? Именно это слово лежит в основе выражения «не обессудь». В. И. Даль в своем толковом словаре дал следующее толкование слова «обессуживать»: не давать суда, обвинять без суда; обвинять, осуждать, порицать, охаять, охуждать, особенно заглазно, бесславить...