Происхождение некоторых слов - настоящая головоломка. Вот слово «обескуражить». Как известно, употребляемое в значении «лишить уверенности в себе, привести в состояние растерянности». Приставка обес- меняет значение устаревшего глагола «куражить», который значил «ободрять, поощрять».  Слово «куражить», в свою очередь, восходит к французскому courage – «храбрость, мужество». А существительное «кураж» в современном языке изменило свое значение и стало синонимом к словам «задор», «развязность»:  выпьем для куражу быть под куражом...

Когда кто-то говорит "не обессудь", он просит извинения за возможное неудобство или дискомфорт. В обыденной речи это выражение значит, что человек признаёт вероятность ошибки или недоразумения. Он заранее просит о понимании и не хочет, чтобы его слова были восприняты слишком строго. Это может быть связано с неожиданными новостями или изменениями в планах. Фраза также может использоваться как форма вежливости перед тем, как сказать что-то критичное. Таким образом, говорящий также старается смягчить потенциально неприятное замечание...