Анна Винтур десятилетиями появляется с одной причёской, в тёмных очках и с почти неизменным выражением лица. Возможно, перед нами не отсутствие эмоций, а образ, из которого намеренно убрали всё случайное. Анну Винтур часто описывают через холодность. Она быстро принимает решения, не старается смягчить каждую формулировку, а её лицо трудно читать, особенно когда половину его закрывают знаменитые очки. Из этого легко собрать готовый характер: властная, закрытая, требовательная женщина, рядом с которой все боятся ошибиться...