Так называемая Стародубская война 1534-1537 гг. стала продолжением бесконечных предыдущих русско-литовских конфликтов, тянущихся со времён Великого князя литовского Ольгерда и Дмитрия Ивановича, впоследствии Донского, затем вошла в черёд регулярных стычек и войн времен Ивана III, Василия III, Ивана Грозного – будущие государства нащупывали конфигурацию границ и пределы интересов. Именно об этих конфликтах писал А.С. Пушкин: Зачем анафемой грозите вы России? Что возмутило вас? волнения Литвы? Оставьте: это спор славян между собою, Домашний, старый спор, уж взвешенный судьбою...