Стендап-комик Иван Половинкин дважды был женат, однако сохранить отношения у него не вышло. Сейчас сердце артиста свободно. С первой женой юморист состоял в браке недолго – всего полгода. Со второй же спутницей жизни отношения длились 10 лет. В беседе с журналистами издания "The Voice" Иван Половинкин признался, что с последней супругой, которая подарила комику сына Мишу, у него были в целом хорошие отношения. Однако с годами они оба стали сильно разными. По его словам, развод произошел не потому, что кто-то кому-то изменил или обижал, а просто жизнь стала другой...

В качестве участника проекта «Comedy Club» Иван Половинкин начал выступать с января 2018 года. В столице Иван начинал с написания монологов.