На самом деле слово «прохвост» ни с какими хвостами не связано. Не надо представлять, что где-то у прохвостов был предок, который хвастал пушистым хвостом и отличался дурным характером. «Прохвост» — результат русской привычки менять иностранные слова фонетически и по смыслу. Слово было заимствовано примерно в XVII веке из немецкого, где Profoss — «тюремный надзиратель», «надзиратель за соблюдением устава на военном корабле». Вы, наверное, помните, что в русском языке «чужой» звук «ф» раньше часто заменяли на сочетание «хв». Поэтому говорили «Хвёдор» вместо «Фёдора» и «прохвессор» вместо «профессора». Благодаря этой традиции «профосс» стал «прохвоссом». Однако «чужеземец» не мог предусмотреть, что в нашем языке существует слово «прихвостень». Под влиянием последнего «прохвосс» превратился в «прохвоста». Кстати, прихвостень с хвостом действительно связан. Так пренебрежительно говорили о тех, кто «бегает хвостом» за начальством. Почему столь нелестно отзывались о тюремных надзирателях, догадаться легко. Негативная окраска слова «прохвост» привела к его современному значению: негодяй, подлец, мошенник. Поэтому не рекомендую вам кого-то так называть. В качестве иллюстрации: мои фантазии на тему истории слова.