В летописях село Измайлово фигурирует со времен Ивана Грозного и упоминается впервые в 1389 году как Царская вотчина. Измайловская вотчина занимала обширную территорию от Черкизовских владений на севере до сёл Гиреево и Кусково на юге и была чуть меньше территории московского Кремля. Усадьба располагается на острове в центре искусственного Серебряно-Виноградного пруда. К острову вели 3 моста: Бояре Романовы получили в дар Царскую усадьбу от Царя Ивана Грозного и владели ею до тех пор, пока последний владелец рода Романовых Никита Иванович не ушел в мир иной...

С 1565 года является родовым имением Романовых. Сохранившиеся постройки датируются 1602-1620 гг. После последнего владельца из семьи Романовых в 1676 г. Измайлово отошло в Приказ Большого Дворца. Последним владельцем усадьбы из рода Романовых был Никита Иванович, благодаря которому молодой Петр I увлекся мореплаванием. К 1665 году была возведена деревянная церковь Рождества Христова. Через два года из двух прудов усадьбы делают один большой Серебряно-Виноградный пруд, который кольцом окружил часть суши и образовал Измайловский остров...