Со своей первой женой Екатериной юморист Дмитрий Брекоткин познакомился ещё во времена студенчества. Они оказались полными противоположностями друг друга, но это их как раз и притянуло друг к другу. Екатерина была очень серьёзной девушкой, училась на отлично. Дмитрий же, напротив, был взбалмошным весельчаком. Она стала кандидатом наук после аспирантуры в УПИ, а юморист так и не получил диплом о высшем образовании. Узаконила свои отношения пара в 1995 году. Спустя два года после свадьбы, в 1997 году, на свет появилась дочь Анастасия...