Улица была спроектирована по регулярному плану 1778 года и названа Большой Рождественской по расположенной в начале улицы церкви Рождества Богородицы (сейчас на этом месте памятник Ярославу Мудрому). Перспективу улицы с одной стороны замыкал вид на Рождественскую церковь, с другой - на церковь Параскевы Пятницы (оба храма разрушены в 1930-х годах). В 1900 году вдоль всей улицы построена трамвайная линия, соединившая Богоявленскую площадь с железнодорожной станцией Всполье. В 1918 году переименована в Октябрьскую, а в 1926 году - в Большую Октябрьскую...

Июль 1918-го. Ярославль «Стой, тыыы!» - Стёпина пятерня крепко впилась в ворот мужика. От того, что вчера ещё было стеной особняка Салыкова, отскочил кусок кирпича размером с драник. «Щелк» - и, плоский как раковина моллюска, скол глины резанул высокий ворот комиссарской шинели. «Пара сантиметров выше и прощай ухо» - подумал красноармеец, оттаскивая за угол башни нелепого детину. «Куда ты под пули? Дурак!? Видишь, прицельно бьёт, стерва!» - едва пригнувшись он ощутил макушкой резкое дуновение, шее стало тепло и сыро...