Улица была спроектирована по регулярному плану 1778 года и названа Большой Рождественской по расположенной в начале улицы церкви Рождества Богородицы (сейчас на этом месте памятник Ярославу Мудрому). Перспективу улицы с одной стороны замыкал вид на Рождественскую церковь, с другой - на церковь Параскевы Пятницы (оба храма разрушены в 1930-х годах). В 1900 году вдоль всей улицы построена трамвайная линия, соединившая Богоявленскую площадь с железнодорожной станцией Всполье. В 1918 году переименована в Октябрьскую, а в 1926 году - в Большую Октябрьскую...