Улица была спроектирована по регулярному плану 1778 года и названа Большой Рождественской по расположенной в начале улицы церкви Рождества Богородицы (сейчас на этом месте памятник Ярославу Мудрому). Перспективу улицы с одной стороны замыкал вид на Рождественскую церковь, с другой - на церковь Параскевы Пятницы (оба храма разрушены в 1930-х годах). В 1900 году вдоль всей улицы построена трамвайная линия, соединившая Богоявленскую площадь с железнодорожной станцией Всполье. В 1918 году переименована в Октябрьскую, а в 1926 году - в Большую Октябрьскую...

Друзья, сегодня я расскажу вам о том, как провёл время в гостинице "Октябрьская" 3*, здание которой, украшенное огромными цифрами "1937" находится в самом центре г. Псков – на проспекте Октябрьском, 36. Я слышал много негативных отзывов об этой гостинице, и мне часто писали просьбы её оценить. Ну что ж, мы услышали моих читателей, и вот я и моя команда в "Октябрьской". Я расскажу вам, как провел ночь в комнате с гнилыми окнами и в компании с живым пауком. Часто вы мне пишите, что когда я проверяю...