Храм Рождества Пресвятой Богородицы в селе Монастырщино упоминается в письменных источниках после 1676 года. Однако в народном предании сохранились сведения о более древней деревянной церкви, существовавшей в селе...

Согласно легенде, именно в селе Монастырщино, на берегу Непрядвы, находился погост, куда сносили убитых воинов, на месте их захоронения, «на костях», построили церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы из дубов той самой Зеленой Дубравы, где найден был раненый князь Дмитрий Иванович...