История Христорождественской церкви, стоящей ниже Духовской по течению реки Мологи в Устюжне, известна с XVI столетия. В то время здесь стояла церковь в честь Покрова Божией Матери. Строения она была деревянного, "вверх", с папертями. Равно как и другие храмы города, строили её на средства прихожан посада. В конце 80-х годов XVI века к ней добавили придел во имя Рождества Христова, около церкви построили кельи для нищих, которые жили почти при каждой городской церкви, питаясь подаянием. Таковою же церковь оставалась и в XVII веке...

История Рождество-Богородицкого собора в Устюжне, находящегося в нынешние времена на Соборной площади, уходит в глубь веков. По всей видимости, в начале своего существования он был приходской церковью, построенной не ранее конца XV века. При ней располагалось небольшое монашеское общежитие, позднее оформившееся в монастырь. Поскольку храм размещался на территории посада, то при нем находили приют и упокоение многие поколения посадских людей. Монастырь представлял собой группу келий, стоявших около Рождество-Богородицкой церкви, возможно, обнесенных низкой деревянной оградою...