Он не мог быть никем другим, как только музыкантом. Причем играющим тонко, проникновенно, даря своей аудитории не только талантливое исполнение, но и душу Умар Димаев рос в многодетной чеченской семье. Гармонь занимала все свободное время у крестьянских детей. Но за музыку они брались только после тяжелой работы, которую были обязаны выполнять ежедневно. Первым учителем, который приоткрыл музыкальный мир Умару, стала сестра – Аружа. Нажимая своими пальцами на пальцы брата, она почувствовала его удивительную способность быстро улавливать мелодию...

В 1939 году знаменитый уже в те годы гармонист, солист оркестра Чечено-Ингушского радиокомитета  Умар Димаев принял участие в первом Всесоюзном конкурсе исполнителей на народных инструментах, проходившем в г. Москва. Он стал вторым лауреатом, уступив первое место только знаменитому казахскому народному певцу акыну Джамбулу Джабаеву.  «Отец народов» Иосиф Виссарионович Сталин лично вручил У. Димаеву именные часы с дарственной надписью и премию в сто рублей за мастерское, виртуозное исполнение кавказских мелодий...