Участник Великой Отечественной войны, Окуджава является автором около двухсот авторских и эстрадных песен, а также одним из наиболее ярких представителей жанра «авторской песни» в 1960—1980 годы. Имя этого замечательного человека для нескольких поколений людей стоит особняком. В его песнях много грусти, любви, философии и юмора. Но несмотря на тяжелую жизнь автора, в них вы не найдете злобы и ненависти. Булат был равнодушен к славе — советская власть не позволяла возвеличивать себя. В нем укоренилась потребность сердечного высказывания — как на духу...

В 1963 году Окуджава написал «Песенку о ночной Москве» или «Маленький оркестрик». Вдохновлялся Булат Шалвович стихотворением Беллы Ахмадуллиной «Маленькие самолёты», что подтверждала сама поэтесса: «У стихотворения была очень странная судьба. Сначала его многие возлюбили, оно очень понравилось Булату, и многие стали говорить “ма-аленькая собачка”, “ма-аленький троллейбус”. И вот Булат мне посвятил поэтому “Надежды ма-аленький оркестрик”». Собственно, «песенкой» — лёгким, интеллигентным маршем о побеждающих...