Песню "В последнюю осень" Юрий Шевчук написал в 33 года. Ее премьера состоялась на концерте памяти Виктора Цоя в октябре 1990 года. Там Шевчук исполнил ее два раза (при первом исполнении он перепутал слова). Фрагмент выступления «ДДТ» на этом мероприятии вошёл в документальный фильм «Человек в чёрном». Автор широкой аудитории об истории произведения не рассказывал. Об источниках вдохновения и основной идее он также не распространялся. Известно, что весь альбом «Актриса Весна» посвящен его жене Эльмире Бикбовой, умершей в 24 года от рака головного мозга...

Юрий Шевчук сочинил эту песню в сентябре 1991 года. Он жил тогда в питерской коммуналке недалеко от Александро-Невской лавры. Однажды, находясь в грустном настроении, он прогуливался по Никольскому кладбищу и легко, «как выдохнул», написал текст, вложив в него личные переживания, философские нотки и размышления о будущем Родины. Юрий Шевчук: "Мелкий дождь моросил, ощущение было такой тоски, печали и колоссальной тревоги… Просто не передать. И эта песня, как пришел домой, у меня выдохнулась… Я не ставил цель сотворить хит, мне просто было тяжело на душе – что говорить, время перемен было...