Это моя любимая и удивительно глубокая и атмосферная песня, наполненная ностальгией, размышлениями о времени, жизни и внутреннем состоянии человека. Вот ее основные смыслы: 1. Символ прошлого и идентичности: "Старый пиджачишко" * Пиджак — это центральный символ. Он "как влитой" — часть самого героя, его вторая кожа. Это одежда из прошлого, возможно, юности ("старый добрый молодой"). Он хранит память, переживания ("пресный омут, от слёз солёный"). * Вопрос "Кем ты, пиджачок, так бережно подшит?"...

"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...