"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...

Песни, которые трудно слушать без слёз. Мягкие, лиричные, по-окуджавски глубоко проникновенные. Не умел этот скромный человек, проживший тяжёлую жизнь, быть пафосным и парадным. И спасибо ему за это.