В юности он пел на клиросе в церкви, работал дворником в Москве, и первый в СССР вышел на сцену в эпатажном костюме. Сергей Пенкин пытался поступать в Гнесинку одиннадцать лет подряд и, несмотря на уникальный голос с диапазоном в четыре октавы, так и не удостоен званий в России. Зрители принимают его таким, каков он есть. Пенкин и сам знает, что поёт «неправильно», не как все. Видимо поэтому он и интересен поклонникам. Музыкальное детство Сергей родом из Пензы, и мало кому известно, что по матери он имеет дворянские корни...

Сергей Пенкин покоряет сердца зрителей не только своим эпатажным внешним видом и сильным голосом с диапазоном в четыре октавы. Каждое его выступление – это целое театральное действо, построенное по всем законам драматургии. У зрителей на концертах исполнителя часто складывается впечатление, будто Сергей Пенкин поёт для него лично. Обаятельный, талантливый певец сумел завоевать миллионы сердец во всём мире, а вот личное его счастье так и не сложилось, оба его брака распались, а после он так и не смог найти ту единственную, которая могла бы стать его судьбой...